本季已是Simon Holloway和Hogan連續合作的第三季，這次依舊維持品牌一貫的奢華運動風格，卻重回90年代盛行的Less is More的擁抱，並融入Allen Jones引領的普普藝術(pop culture)風格，創造出更多豐富元素的奢華運動風格。

H222一直都是Hogan熱賣鞋款，這次Simon Holloway大膽地把鞋底從2.5公分增高至4.5公分，再加上鞋底原有的內增高鞋墊，總共增加了約6公分的高度，儼然已是一雙高跟鞋，但卻比高跟鞋舒適許多，且看似頗具重量的鞋底其實非常輕盈；此外，最吸晴的莫過於漆皮材質搭配上粉藍、粉紅色系的鞋款，讓人一眼就可以感受到90年代的復古風潮。

除了強調普普藝術的繽紛色彩外，品牌Logo也是Simon Holloway這次的一大重點，經典楔形休閒鞋身上不斷出現搶眼的品牌名和Logo，營造出不同於過去的90年代街頭風格，以囂張、狂妄的時尚態度，宣示自己的獨特風尚。

Simon Holloway為營造出更多復古風味，推出品牌少見的復古Mary Jane鞋款，並特別將鞋跟設計成恨天高，為的就是呼應90年代時的潮流，同時鞋身特別選用漆亮皮革增加甜美俏皮感，而鞋底特別選用膠底製作，增加穿著時的舒適程度。

Satchel包款是以行李包為靈感，將鎖頭、鑰匙和名牌等元素融入包款中，使其合適於日常使用，並且包身上附有提把與長背帶，更添實用性。另一款主打包款則是保齡球包，但一樣是以行李包為靈感，卻比Satchel包款的容量更大，可以當作運動包使用或是短期旅途時。

Logo，便是本季男士系列的主軸，但是Simon Holloway高明的地方就在於能把Logo圖騰露的高調又時髦，但又同時設計另一款非常低調的Logo圖騰鞋款，僅僅是同一個Logo卻能產生截然不同的兩種感覺，讓人深深感受到設計師的深厚實力，此外也看到了運動時尚的多種可能。

此系列主要設計靈感是來自於登山鞋款，但將登山鞋厚重鞋底改成品牌招牌的輕量膠底，鞋身設計簡潔，僅以撞色鞋帶作為重點；另一款搭配輕量鞋底的鞋款則是廣受上班族喜愛的繫帶皮鞋，將正式傳統紳士鞋結合運動元素，使之合適各種場合的搭配，更加實用。